La Strada del Vino
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Montecarlo fu, nel XIV secolo, un importante presidio strategico nelle guerre che si combatterono fra Lucca, Pisa e Firenze. Il paese fu fondato, da Carlo IV di Boemia, nipote di Arrigo VII, nel XIV secolo attorno alla Rocca del Cerruglio e in suo onore fu nominato Montecarlo.
La Fortezza sorge sul punto più alto della collina di Montecarlo e la sua parte più antica, risale ai primi anni del XIV secolo, ne fanno parte la Torre del Mastio la Torre dell’Apparizione e quella di S. Barbara.
Nel XV secolo fu ampliata ad opera di Paolo Guinigi Signore di Lucca, poi dopo essere divenuta possesso fiorentino (1437), nel 1555 fu completata per ordine del Granduca Cosimo I dei Medici. Fu eseguita in questo periodo la costruzione dell’imponente bastione di Piazza d’Armi. Nel 1775 Pietro Leopoldo mise in disarmo la fortezza.
Il Centro storico, ben conservato è ancora circondato da una splendida cinta muraria. Delle Porte trecentesche che si aprivano lungo le mura rimangono la Porta Fiorentina verso Firenze, la Porticciola verso Lucca, mentre la Porta Nuova a sud fu riaperta alla fine del Cinquecento. Domina il paese la Rocca trecentesca con mura ben conservate e un bastione del XVI secolo.